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sintesi di 3,4-etilendiossitofene (edot)

2017-10-17


3,4-etilendionossi-tiofene (edot) non è solo un monomero composto conduttivo stabile, ma anche il materiale di base dello scheletro conduttivo. il polimero ha i vantaggi del gap energetico basso, basso potenziale elettrochimico del doping, breve tempo di risposta, alto contrasto cromatico, buona stabilità e così via. è ampiamente usato in vari settori industriali. con l'approfondimento dell'applicazione del pedot, viene anche promossa la sintesi di edot. questo documento riassumerà la sintesi di edot.


sintesi in cinque fasi


(1) la tiodiglicina e l'etanolo reagiscono per produrre dietil tioglicolato;
(2) quindi reagisce con dietil ossalato, sodio etossido per ottenere 2,5-dicarbossilato-3,4-diidrossi sodio tiofene;
(3) nel ruolo di alcano dialogenato, si forma 2,5-dicarbossilato-3,4-etilendiossitofene;
(4) dopo alcalinizzazione e acidificazione, rispettivamente, per produrre 2,5-dicarbossi-3,4-etilendiossitofene;

(5) aggiungendo chinolina (o altri solventi) e rame (o altri catalizzatori) per la reazione di decarbossilazione, si ottiene il prodotto finale edot. il percorso sintetico è mostrato nella figura seguente [1]:


il processo di sintesi è maturo, ma la via di reazione è troppo lunga, con conseguente problema di bassa resa del prodotto finale edot, la separazione di purificazione intermedia è più ingombrante e così via. Inoltre, l'acido tioglicolico delle materie prime non è facile da acquistare. quindi, i ricercatori hanno migliorato il processo, usando etil cloroacetato come materia prima, dopo condensazione dell'estere di clausura, acilcloruro e reazione con ammissione di chitosano, quindi si verifica reazione di o-alchilazione con 1,2-dibromoetano in dmf, edot è stato ottenuto con acido idrolisi e reazione di decarbossilazione. l'intero processo di sintesi richiede poco tempo, non richiede l'uso di catalizzatori di trasferimento di fase, la reazione è nel sistema omogeneo e la resa è elevata.


sintesi in quattro fasi


(1) tiofene e bromo liquido come materie prime, il tetrabromotofene è ottenuto attraverso la reazione di bromurazione;
(2) il tetrabromothiofene è ridotto dallo zinco per produrre 3,4-dibromothiofene;
(3) 3,4-dimetossi tiofene è prodotto da ossidazione alchilica di 3,4-dibromothiofene;

(4) l'edot è stato ottenuto per transeretificazione del 3,4-dimetossi tiofene. il percorso sintetico è mostrato sotto [3]:


l'efficienza di reazione di questa via è bassa e produrrà uno spreco di reagenti, il processo produrrà gas di bromuro di idrogeno tossico e avrà bisogno di molto liscivia per trattare, il processo di post-elaborazione è complesso.


sintesi in due fasi


(1) preparazione di 3,4-dimetossitofene usando 2,3-dimetossi-1,3-butadiene come materia prima;

(2) quindi 3,4-dimetossi tiofene reagito con etilenglicole in toluene per produrre edot, la resa totale è del 45%.


dal punto di vista della produzione industriale, questo metodo è più efficiente, ma la prima reazione è ingombrante, ha effetti collaterali e la resa è bassa. liu xiangjie et al. [4] ha apportato alcuni miglioramenti a questo metodo, utilizzando 3,4-dibromothiophene e metossido di sodio per produrre 3,4-dimetossi tiofene. ed i reagenti chimici usati nella reazione sono stabili e il processo non ha bisogno di operazioni speciali, il sottoprodotto è relativamente basso, la resa è relativamente alta (45%).


sintesi in un'unica fase


Usando il tetrabutilammonio ioduro come catalizzatore e n-esano come solvente, 2,3-dimetossi-1,3-butadiene derivato come materia prima, una serie di composti di 3,4-etilendiossitofene [5] sono prodotti dalla radiazione di macauna una reazione in vaso. ha i vantaggi di funzionamento semplice, condizione mite, rendimento elevato e compatibilità con l'ambiente.


a causa della particolare struttura e proprietà del pedot e dei suoi derivati, nonché del continuo miglioramento della tecnologia di modificazione fisica e delle modifiche chimiche, rendendo il rapido sviluppo di polimeri conduttivi, le sue aree di applicazione sono state anche ampliate e aggiornate. la sintesi di pedot richiede una grande quantità di monomero edot, con conseguente aumento della domanda di monomero edot, i requisiti di qualità del prodotto sono sempre più elevati, il processo di sintesi deve anche continuare a ottimizzare per soddisfare la chimica verde delle esigenze industriali.


Riferimenti


[1] stenger j.d. intrinsecamente esatto per la sintesi di polimeri, la caratterizzazione e le loro applicazioni. progresso nella scienza dei polimeri, 1998, 23, 57-59.
[2] zeng han, yin xiaoli, meng hua, et al. miglioramento del metodo di sintesi del 3,4-etilendiossitofene. ricerca e sviluppo di prodotti naturali, 2010, 22, 826-829.
[3] wei xin. un metodo per la sintesi del 3,4-etilendossio-tiofene. cn 101220038 a, 16 luglio 2008.
[4] liu xiang'e, yan wei, liu yiliu. sintesi di 3,4-etilendioxolthiofene. reagenti chimici, 2009, 31, 649-651.

[5] Wang shengwen. sintesi di 3,4-etilendiossitofeni con irradiazione a microonde sotto una reazione monotubo. reagenti chimici, 2009, 31, 1034-1036.



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